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Histoire
Situé sur un ancien parcours de crête, probable variante de la voie Francigena, d'origine certainement étrusque, le bourg correspond au château de Colle di Monte, connu à partir du Xème siècle: en 929 après J.C., Hugues, roi d’Italie, offrit le bourg à Adelardo III, évêque de Volterra.
Il a appartenu ensuite à la fin du Xème siècle au marquis Hugues de Toscane, qui le confia aux patrimoines de la Badia Fiorentina et de S. Michele di Marturi à Poggibonsi. Au début du XIIIème siècle, la municipalité de San Gimignano acheta à Sigerio di Lupino, le seigneur des lieux, les droits juridictionnels sur Monti qui, à cette époque, n'était plus un château mais une simple villa. C'est ici que fut signé en juillet 1227 un important pacte d'alliance entre les hommes de San Gimignano et ceux de Colle. Dans l'église de San Bartolomeo, on peut voir des fresques remontant à la période orientale; des études récentes signalent le lieu comme probable site des chevaliers de l'Ordre du Temple. A cette époque, une branche de la famille des Cattani régnait sur Monti, la fameuse coterie du territoire de San Gimignano.
Le prélat Paolo Cortesi (Rome 1465 - San Gimignano 1510), humaniste très important, protonotaire apostolique, secrétaire du Pape Jules II, en fit non seulement un centre d'études humanistes mais aussi sa propre résidence qu'il appela “Casto Cortesio”, à laquelle il voulut donner un aspect qui rappelait les anciennes structures fortifiées. Il y installa aussi un bibliothèque ouverte au public et un cénacle où il accueillit ses élèves et de nombreux savants de l'époque, dont Paul et Laurent de Médicis, les ducs de Ferrare et d'Urbino, Jean Pic de la Mirandole, Ange Politien, Marsile Ficin, les Cardinaux Alexandre Farnèse (devenu Pape Paul III) et Giuliano della Rovere (devenu Pape Jules II), et de nombreux autres membres de l'élite politique et culturelle de l'époque, donnant au Castro Cortesio une forte connotation culturelle, politique et publique et en faisant l'un des sites culturels italiens de plus grande importance en Europe pendant la Renaissance. En outre, c'est ici que le célèbre chalcographe siennois Simone Nardi (dit Le Rouge) a écrit et imprimé son oeuvre “De Cardinalatu” (dont il existe aujourd'hui seulement 38 exemplaires dans le monde, dont une propriété de la bibliothèque de San Gimignano), dédiée à Jules II, dont le but était de fixer des limites et des règles pour le Cardinal-Sénateur, figure typique de l'état pontifical entre le XV et le XVIème siècle. Le texte est l'un des points fondamentaux de la littérature humaniste. Merci à l'importante connotation culturelle que Paolo Cortesi à donné au lieu, mème aujourd'hui le Castrum Cortesianum est mentionné dans les livres de la littérature italienne.